Jimmy Bulger è un criminale di Boston, ha una sua gang, è rispettato e amato dai suoi concittadini, specialmente da John Connolly, ora diventato agente dell'FBI che con i Bulger (Jimmy e suo fratello Bill, il senatore) è cresciuto. Proprio John Connolly propone a Jimmy di diventare suo informatore, così da poter fare carriera e in cambio gli consentirà di agire indisturbato.
L'idea che a metà degli anni '70 e per tutti gli anni '80 la polizia federale si sia associata e abbia lasciato prosperare un criminale è un affare di famiglia, una storia interna ai quartieri di Boston, a due esseri umani che si devono favori e si aiutano a vicenda.

Tenendosi ben lontano dalla grandezza dinastica del Padrino o dall'ordinaria malvagità dei Soprano, e anche a distanza di sicurezza dal terrore e dalla follia di quartiere di Quei bravi ragazzi, Scott Cooper si muove evitando i paletti del cinema già visto e già passato. Il suo Jimmy Bulger, capomafia, padre, marito e fratello è una personalità sfuggente, i cui tratti somatici sono più chiari e memorabili del suo carattere, un mafioso come tanti che, nell'economia della storia rischia addirittura di essere oscurato dal viscido pesce piccolo John Connolly. Quest'atteggiamento contrasta totalmente con la maniera in cui è interpretato: se Bulger sceglie un profilo bassissimo, Johnny Depp come sempre ne predilige uno altissimo, mascherato, invisibile e proprio per questo ancora più in evidenza, finendo per far vincere l'attore sul personaggio, l'interpretazione sulla finzione. Vediamo un criminale come molti ma il film lo racconta come fosse unico.

Non ci sono dubbi che a Cooper non manchi la determinazione per portare a termine film impeccabili e formalmente raffinati, spesso anche dotati del cast giusto nelle parti giuste, è tuttavia nella scrittura che ogni volta crolla. Nei suoi film lo stile fiero che rifiuta di piegarsi alle regole e alle consuetudini dei generi affrontati non si fa mai ardore registico, non si tramuta mai in un punto di vista realmente radicale. Chi siano davvero i gangster di Black mass non è mai messo a fuoco; che impatto abbiano sulla comunità, quanto il loro stile di vita, le loro idee o il loro senso del branco siano specchio di un'idea più alta, della società in cui vivono o del nostro tempo, non pare essere suo interesse; se le loro azioni siano una versione più onesta e meno ipocrita della politica occidentale nemmeno è il punto di questo film che racconta tanto e con molta chiarezza ma mai ha la capacità di imporre al proprio stile un'idea di mondo.